Kristofferson békésen távozott, családja körében érte a halál szombaton, Mauin, amely élete utolsó harminc évében volt az otthona.
Texasban született 1936-ban, de családja később Kaliforniában telepedett le. A sportokban és irodalmi tanulmányaiban is kitűnt, diplomájának megszerzése után Oxfordban Rhodes-ösztöndíjjal tanulmányozta William Blake költészetét. Már ekkor fellépett énekesként, és egy kislemeze is megjelent Angliában.
Apja hatására, aki a légierő tábornoka volt, bevonult, Németországban szolgált helikopterpilótaként, és századosi rangban szerelt le. Az irodalomtanítás helyett a zenét választotta, és Nashville-be költözött, a country zene fővárosába, hogy dalszerzőként boldoguljon.
Me And Bobby McGee című dalát először Roger Miller énekelte, majd Janis Joplin előadásában aratott nagy sikert.
Johnny Cashnek szánta a Sunday Morning Coming Down című számát, aminek kottáját úgy sikerült eljuttatnia hozzá, hogy helikopterrel leszállt a zenész kertjében. Cash a szárnyai alá vette, és ez lendületet adott előadói karrierjének is.
Leghíresebb countryszámai között szerepel a Why Me, a Help Me Make It Through The Night, a From The Bottle To The Bottom és a Please Don't Tell Me How the Story Ends is.
Számos lemeze jelent meg, köztük második feleségével, Rita Coolidge-dzsal, Barbra Streisanddal, Brenda Lee-vel és Dolly Partonnal. A nyolcvanas években tagja volt a countryzene szupercsapatának: a Highwaymen - Kristofferson, Johnny Cash, Waylon Jennings és Willie Nelson - tíz év alatt három nagy sikerű lemezt adott ki.
Utolsó stúdióalbuma 2013-ban jelent meg Feeling Mortal címmel.
Kristofferson a hetvenes években három Grammy-díjat kapott, és 2014-ben az amerikai lemezakadémia életműdíját is átvehette. 2004-ben a Countryzenei hírességek csarnokába, 2006-ban pedig a Dalszerzők hírességeinek csarnokába is beiktatták.
Kristofferson jelentős filmes életművet is maga mögött hagyott. Első szerepét Dennis Hopper Az utolsó mozifilm című drámájában kapta 1971-ben. Két évvel később a Pat Garrett és Billy, a kölyök című filmben játszott James Coburn oldalán, 1974-ben pedig főszerepet kapott Martin Scorsese Alice már nem lakik itt című drámájában. 1976-ban Barbra Streisanddal forgatta a Csillag születik című filmet, amelyben az öregedő alkoholista zenész szerepéért Golden Globe-díjat kapott. Később a Konvoj című akciófilmben, A Mennyország kapuja című westernben és Tim Burton A majmok bolygója című filmjében is láthatta a közönség.
Az énekes-színész háromszor nősült és nyolc gyermeke született.
"Kris Kristofferson úgy vélte, hogy a kreativitás Isten adománya, és azok, akik erre az adományra nem figyelnek oda, boldogtalanságra vannak ítélve" - idézte fel emlékét Kyle Young, a Countryzenei hírességek csarnokának igazgatója.
"Azt hirdette, hogy a szellemi élet hangot ad a léleknek, és munkája nemcsak saját lelkének adott hangot, hanem a miénknek is. Zengő örökséget hagyott hátra" - fűzte hozzá.